Pergunta oq a pessoa ta fazendo ai começa uma conversa sobre, pergunta como foi o dia dela, oq ela fez. Se vc fez algo hj tipo ver um filme sobre a história de algum presidente, vai e pergunta pra ele conhece, se vc gostou do filme fala disso pra ele, recomenda. Fala sobre coisas q vc está querendo tazer tipo montar uma rotina, faz perguntas pra ele, se ele for inteligente pergunte sobre um assunto q ele domina ou pergunte q assunto ele domina...
Dá para falar sobre qualquer coisa, até sobre o ponto ideal do arroz.
Mas aí depende do interesse do outro, não adianta mandar mensagens e a pessoa não se esforçar para conversar.
Eu só tento conversar duas vezes, não mais que isso. Não fico perdendo meu tempo, prefiro usar esse tempo de mensagens vendo algo que me prenda mais a atenção, como séries.