Por mensagem é bem mais fácil... manda um vídeo engraçado e comenta alguma coisa, ou uma música de um estilo que ela gosta, dá pra falar sobre o cantor ou banda, shows, tanta coisa, depois pode aproveitar e perguntar quais músicas além daquela que você enviou que ela gosta e ir falando que gostou e sei lá.
Coranavírus aí pra ajudar tbm na conversa, fala o que você está fazendo, jogando algum jogo, cozinhando, vendo anime, seriado, filme, trabalhando, estudando, cuidando do seu pet, usando algum app legal, lendo alguma coisa, andando de bicicleta, cuidando do seu irmão. Converse sobre os seus amigos e família e como estão as coisas. Comente sobre os seus planos para esse ano e como vai ser depois que acabar o isolamento. E pode falar alguma coisa sobre a sua cidade e o que está se passando por aí tb.
Mil idéias aí pra desenvolver, enfim, boa sorte ;)
Primeiro vc deve ser uma pessoa social,se vc não interaje mt com as pessoas,dificilmente vai conseguir puxar assunto.
Eu iria sugerir que vc perguntasse algo sobre o que ela está usando tipo "Que sapato legal vc comprou em sao paulo",pode ser um ponta pé Inicial para uma conversa
Manda uma mensagem assim , tem algo de errado nessa foto , ela vai ficar curiosa e vai te responder oque ai você inventa algo , pronto já iniciou a conversar