É errado chegar em uma mulher na rua?

Não é errado não.
Faz assim: "Oi, com licença, estou te atrapalhando?"
Depois disso se apresenta e tal, seja sempre educado

Chega educadamente

Não é errado, mas depende de como você vai chegar nela.
Seja educado, simpático, natural e se apresente, veja como ela reage e se está receptível, após isso continue ou saia de perto dela

Depende de como você "chega".

Assiste aqueles videos no youtube, uns caras q chegam na mulherada na rua...esqueci o nome

n sei...