Sim, deve. Pedir foto "de agora" demonstra que ela não tem nenhum interesse pelas suas conversas, só tá curiosa pra saber se você é bonitinho mesmo, e se não for, vai parar de lhe responder.
Depois de um tempo de conversa fiada a pessoa quer ter uma ideia de quem é a pessoa do outro lado, natural. Manda, se não mandar ela cai ficar de mal, experiência xD