Comigo acontecia frequentemente quando eu namorava. Fui no ginecologista e ela me falou que isso é normal em algumas mulheres. Pelo que entendi, depende do diâmetro do canal vaginal.
Comigo já aconteceu, mas só a camisinha ficou um pouco suja. No dia já tinha transado mais de uma vez e não tava muito afim de continuar, mas acabei cedendo, não tava lubrificada o suficiente, aí rolou de machucar, enfim não transe sem estar com vontade.