Ser direto com conhecidos funciona?

Melhor aos poucos. Assim você conquista a pessoa. Chegar direto, a chance do fora é alta.

Acho melhor ser direto pq qndo a pessoa quer não fica enrolando e não vai fazer diferença ser hj ou daqui ha 200 anos.

Depende, você pode arriscar e falar na lata. E ver se já existe interesse ou não.
Mas pode também tentar se aproximar de pouco a pouco, tentar gerar um interesse, porque tem pessoas que não nos atraem em primeiro momento, mas com a convivência, a gente passa a notar e ter interesse, isso acontece muito.

Manda a real, na lata e seja um homem de atitude. O importante mesmo é sobreviver o corona vírus kkkk

É mais certo você ir com calma.