Olha, o ideal é que seja um cara que você goste e se sinta a vontade com ele, e principalmente, que goste de você e se importe com seu bem-estar. Posso estar enganado, mas creio que a dor seja proveniente da tensão da primeira vez, falta de conhecimento dos limites do próprio corpo, ausência de uma boa preparação.
Acredito que na primeira vez não devesse haver penetração. Se deveria aproveitar o momento para ele conhecer seu corpo, você conhecer o dele, você se habituar com o corpo dele.
Ele poderia fazer você experimentar o orgasmo de várias formas, criar um ambiente agradável para você, mas sem que haja penetração. Da próxima vez que vocês tentassem provavelmente você estaria bem mais receptiva, não ficaria mais com o constrangimento da primeira vez, e você talvez desejasse experimentar a penetração.
Dessa forma, mesmo que doesse creio que a dor seria menor e você ainda poderia sentir algum prazer.