Internet é mais fácil para quem é tímido. Vantagem de ser online é que, em caso de fora, dá para tentar disfarçar o toco melhor, considerando que a outra pessoa não está ouvindo seu tom de voz nem vendo suas xpressões e sua investida pode ser só uma brincadeira.
Pessoalmente acho melhor caso as pessoas já tenham algum contato inicial ou se a pessoa que for abordar seja muito bom papo pessoalmente e isso torne uma vantagem para ela.
No geral, acho mais legal pessoalmente, pq dá bem mais trabalho e olho no olho é outra coisa né.