Sou um cara tímido e virgem, não tenho a auto estima lá em baixo, ou sou inseguro pra outras coisas da vida.

Geralmente, mulheres preferem que o homem tome a iniciativa. Desencana desse negócio delas não gostarem de virgens, já vi várias que colocam isso até como requisito.

Se você nao é inseguro nem tem a auto-estima baixa já um progresso gigantesco. Eu sugiro você ir atrás mesmo, esse negócio de timidez a gente só perde quando toma iniciativa, perde a vergonha e dá a cara a tapa! Timidez só serve para nos fazer perder tempo
E esse negócio de que mulher não gosta de homem virgem é uma tremenda besteira

Vc quer? Então vá e conquiste.

Sim vc deve se virar pra pegar as mulheres.
Ė muito raro uma mulher tomar a iniciativa vc tem que se ligar mulheres sempre dão sinais de que estão afim é só prestar bastante atenção.

Tu tem alguma beleza exterior? Sei que é bem fútil a minha resposta, mas se vc acha que vai aumentar a sua autoestima indo a caça, vou te dizer que não vai aumentar. Agora se vc tiver alguma popularidade, vale a pena tentar, mas se não, melhor esperar as coisas acontecerem. No mais tardar, pessoas fora dos padrões só se relacionarão, primeiro, se não forem exigentes, segundo, se tiverem paciência de esperar a pessoa certa. Se ser virgem te incomoda, existem meios para conseguir isso, conhece o tal sexo pago? Boa sorte!