Mas você curte a ideia? Porque se fizer só por fazer tu não vai sentir nada, além de desconforto.
Você precisa ficar bem relaxada e confiar no seu parceiro. Deita de ladinho e encaixe você a glande no tóin. Não esqueça o lubrificante, que pode ser artificial ou a lubrificação da sua vagina mesmo.
No início pode ser difícil de encaixar porque o natural é que o ânus se feche quando algo toca ali, mas é só fazer um pouquinho de pressão que entra.
Depois de entrar um pouco, aí é só fazer movimentos de vai e vem que, aos poucos, todo o pênis entra.
Se doer, tira e tenta de novo. Importante: não trave a mandíbula! Se você travar a mandíbula, lá embaixo trava também.
Se masturbe enquanto é penetrada.
Não recomendo que faça sexo anal em pé. Todas as outras posições são confortáveis, mas em pé não.