Qual a maior dificuldade que vc vê em um relacionamento com diferença de idade?

As pessoas geralmente não mudam com o passar dos anos. Se vc tem 20 hoje daqui a 20 anos você será você mesma, exatamente como é, só que com 40. A diferença é que você terá vivido mais, seu fisico mudará, talvez tenha um pouco mais de experiência de vida, mas sua personalidade será exatamente a mesma. Não tem por que achar que não daria certo.
O que talvez interfira é o preconceito de quem está de fora.

Se os objetivos de vida não forem obstáculos, por exemplo, um dos dois já tem filhos, não vejo problema algum.

Eu acho complicado quando a pessoa já tem filhos e quando não tem nenhum assunto em comum.