Acho que a primeira coisa é identificando coisas que compõem o estilo dele... se ele gosta de séries por exemplo... você pode puxar assuntos relacionados se tiver oportunidade .... sacou ?.... mas aí, se você não gosta do estilo do cara para conversarem "na mesma lingua", talvez não seja alguem que você queira ter um relacionamento .... mas se é algo casual que você quer, buscar espelhar algumas coisas da personalidade dele funciona! boa sorte ! haha