Depende de uma série de fatores.
Excitação e relaxamento, da garota é primordial, mas há casos de mulheres que tem o útero baixo, pode ser mais dolorido.
Mas no geral o canal vaginal se adequa a espessura do pênis. Há também posições que podem ser mais doloridas e outras mais prazerosas isso depende do corpo de cada mulher em específico