Homem inseguro, que se acha feio... como conquistá-lo?

Acho que não deve dizer que o cara é bonito e sim valorizar outros pontos, como inteligência, o jeito de ser, essas coisas... deixar pra falar de beleza quando já tiver conquistado mais um pouco a confiança do rapaz

De caras assim, não dá pra esperar muita atitude, então tenha um pouco de paciência.
Elogie a aparência dele( apenas se achar mesmo, é importante que o elogio seja sincero), e vai tentando fazer ele se soltar com você.

Acho que não precisa de muito... Faça ele se sentir confiante, elogie as coisas que você gosta nele, que te chamaram a atenção, faça ele se sentir confortável na tua presença (pode ser que no primeiro momento ele fique um pouco tímido pela insegurança, é normal), procure conversar sobre diversos assuntos. E seja clara sobre seu interesse, pessoas inseguras geralmente não enxergam que o outro está afim, mesmo que dê vários sinais. Boa sorte e felicidades ^^

É bem dificil, heim.
Mas tente passar você a segurança que ele precise, mostre que você o ame, que ele é um cara importante, e que você o acha lindo, mostre a ele que você precisa apenas dele e ninguém mais. Sendo carinho, atenciosa, doce, faça coisas que demonstre....