Eu e minha irmã vivemos juntos há quase 20 anos, e realmente é uma convivência muito difícil de atingir um equilíbrio. Demorou bastante tempo. Minha dica? Se ele falou que é "só pedir", pede sem parar.
Se ele é adulto, trabalha e diz que não " gasta nem um centavo em casa ", isso é abuso. Você não tem obrigação de sustenta lo. Soma todas as dispensas de água, luz, mercado e aluguel, caso paguem, divide por dois e fala que é o que ele tem que dar ao mês. Para existir o esperto, tem que existir o bobo. Acho que pedir o tempo todo é desgastante para você. Ele tem que ter a consciência de dividir despesas é obrigação dele.