Por que as imagens da igreja católica são tão tristes?

É uma egrégora de culpa e sofrimento.

Nem sempre... Há as de semblante triste e há as de semblante alegre, sereno... Depende da época, do estilo da imagem. Arte Sacra é uma coisa fascinante!
Imagens barrocas geralmente têm olhos amendoados e um certo ar juvenil.
Tem uma devoção chamada Nossa Senhora do Sorriso, pesquise sobre. :)

Sempre me senti culpado de algo quando entro em uma igreja, interessante observação.

O critanismo prega uma salvação conquistada pelo sofrimento

SALVIFICI DOLORIS