Esse problema só existe porque falta capacidade de dialogar, é só saber se expressar, o básico, "não estou querendo te bancar nem nada, é só que não quero perder a oportunidade de te ver, da próxima tu paga gatinha" ou algo assim.
Última vez que chamei uma garota pra sair, ela era do tipo orgulhosa que não aceitava que ninguém pagasse nada pra ela, mas como ela não teria dinheiro no dia que íamos sair, me ofereci pra pagar e ela aceitou.