Depende da pessoa que você for se envolver, óbvio que tem mulheres que preferem caras experientes. Mas outras podem achar um ponto super positivo. Se você encontrar uma mulher na mesma vibe que a sua, as coisas irão fluir melhor.
Tenho um conhecido de mais de 30 anos que é virgem por questões religiosas, e ele sempre tá namorando, as vezes meninas da religião dele e outras não.
Acho que questão de confiança é mais forte quando se vem da experiência... Mas te digo que é possível você mentalizar que é seguro, confiante e atraente, sempre que se olhar no espelho fala isso pra ti mesmo... Com o tempo isso absorve e fica automático... As pessoas só vêem o que você transmite pra elas... A mudança tem que vir da tua mente, de dentro... E se blinda contra críticas... Absorve só o que for construtivo.
Tem guri que consegue por instinto, parece mágica. Mas pra nós, a maioria dos mortais, é preciso quebrar o lacre, parar de ser obcecado com sexo e de achar que a mulher te rejeitar é igual a ela enfiar uma faca no teu pescoço.