Eu acho que ficaria estranho se ele fosse amigo bem chegado do ex, pq mesmo dps de anos pode ser que o ex fale coisas para ele e acabe influenciando ou o amigo pode acabar pensando que vc estava de olho nele enquanto namorava o ex.. Vai saber.
Depende. Eu fiquei com amigo da família do meu ex e foi a irmã do meu ex que armou tudo. Eu e ele quisemos, curtimos e já era. Depois do término ele foi o maior babaca comigo e eu nunca fiz nada, então não ia deixar de ficar com alguém que eu queria muuuito por causa dele. Se for só por ficar melhor repensar mas se você sentir algo especial vá em frente, seja feliz, ex é passado e a opinião dele também é.