Primeiro de tudo, você quer, tem curiosidade de fazer? Se praticar só para agradar, pode ser frustrante.
O que fazer antes?
Não precisa fazer a chuca. Além de não ter garantia de que não vá acontecer um acidente, prejudica a flora intestinal.
Apenas faça o número 2 se conseguir e, se você não achar ruim, coloque um plug anal (pequeno pra começar). O plug ajuda a dar uma relaxada no ânus, e além disso deixa a vagina mais apertada.
Pra começar, já que você nunca fez, fique de ladinho, segure o pênis e encaixe você mesma na entrada do ânus. No começo pode ser difícil, porque o normal é que haja uma resistência ali atrás. Mas relaxa bem que vai. Comece colocando só a glande e, aos poucos, com movimentos de vai e vem, introduza o resto. Se doer, tire e tente novamente.
Não trave a mandíbula! Quando estamos com medo ou desconfortáveis, é comum a gente fazer troca com a mandíbula. Mas não faça isso, se travar a mandíbula, irá travar embaixo também.
Mas, falando nas fezes, quando você sentir uma pressão durante a penetração (aquela pressão de coco mesmo), peça pra dar uma pausa.
E se mesmo assim acontecer de sujar, não se preocupe, é normal. E se teu namorado pediu, ele provavelmente está ciente que isso pode acontecer.