Por que é tão difícil ser uma pessoa segura e ter amor-próprio?

Pq é uma habilidade que você desenvolve. E quanto mais irresponsáveis seus cuidadores no passado, mais difícil fica de ter uma boa noção do que é "amor próprio".
Não depende só de você pra chegar nesse estado, mas sair dele depende de você.

É difícil para mim

Tudo esta ligado à mente, a pensamentos negativos ou positivos! Quando vc começa a trabalhar a mente de forma positiva, vc começa a ver bons resultados! Se quiser pode me chamar no privado, irei ter o prazer de te ajudar!

Me identifiquei com você, eu também tenho uma tendência de me autodepreciar(desde a puberdade, por conta do bullying), em algumas épocas minha autoestima melhora e consigo ter pensamentos mais positivos, acho que terapia ajuda bastante.