Se você é tímido cara, tem que procurar alguém dentro do seu meio. Tipo, todo mundo tem um hobbie e você tem que encontrar alguém fazendo as coisas que você já está acostumado. Assim você já tem papo para começar com a garota e algo em comum.
Primeiro, cuide da sua aparência. Comece a malhar, preste atenção na sua higiene, use fio dental e tudo mais. Isso realmente ajuda. Muitos caras acham que é só lavar o rosto e pegar a estrada, mas se você não for bonito ou rico não funciona. Portanto, tenha um senso de estilo.
O que dizer? Basta dizer oi e jogar conversa fora. Dê um pouco de espaço, sorria etc. Se você não sabe o que falar, pergunte se ela é daquele lugar e diga que você está procurando um bom lugar para comer, algum lugar para se divertir, comprar alguma coisa etc. Se ela for amigavél e parecer positiva, pergunte se ela gostaria de fazer algo com você qualquer dia.
Finalmente, aceite que a maioria das mulheres vai te rejeitar (mais ou menos 1 em cada 10 abordagens dão certo). Algumas já tem namorado, outras não te acharão atraente e várias irão apenas te ignorar mesmo. Então não desanima cara.
Um cara tímido NÃO consegue um encontro.
Quando você aborda uma garota, você está fazendo algo que um tímido não faz. Homens tímidos não chegam em mulheres do nada, se fizessem isso, não seriam tímidos.
Você não pode ser você mesmo nessa hora porque garotas não gostam de caras tímidos. Elas não gostam, não importa o que elas digam, elas NÃO gostam.
Se ser você mesmo tivesse funcionado, você não estaria fazendo essa pergunta agora.
A dica que dou é pratique. Aborde mulheres até que você se sinta confortável com isso.