O problema é que dificilmente uma mulher vai gostar de ser abordada na rua, não é um momento muito bom pois não se sabe como está sendo o dia dela etc..
Então tudo conta e o reflexo disso é a ação dela.
Depende muito, andando na rua com alguma coisa a se fazer o "não" é quase que certo.
Em um local mais parado; lanchonete, sorveteria, pode até rolar caso me ofereçam abertura para chegar.
Não cara, tudo tem sua hora e lugar. No máximo eu me apresento, mas sem puxar muito assunto, deve ser constrangedor uma pessoa desconhecida chegando do nada.