Isso varia para cada situação.
Às vezes, ficar na zona do conforto não nos permite viver experiências agradáveis; mas também, em determinados momentos, é melhor deixar quieto.
No exemplo que você citou, creio que seria melhor conquistar a amiga aos poucos. Chegar de vez pode soar incisivo demais!
➡️Tentar e não dar certo ➡️ se arrepender➡️ tentar de novo por não ter nada a perder ➡️ se arrepender novamente porque deu tudo errado de novo➡️ chorar em posição fetal ⬅
Se nessas duas opções vc vai continuar infeliz então pra que pagar o mico?
Tentativas só valem a pena quando vc tem alguma estimativa ou probabilidade que ela dê certo e não ir que nem cego em tiroteio.