Fiz uma analogia com suas perguntas.
1-Se o fato de eu ficar triste fizer com que em algum momento a médio ou longo prazo eu possa ficar feliz e sem doença, então prefiro ficar triste e sem doença, mas se for para eu ficar a eternidade assim, dependendo da gravidade da doença e do fator que me trará a felicidade, eu preferirei ficar feliz e muito doente, existem coisas pelas quais seria talvez até capaz de morrer, se fosse para eu ficar muito doente para ter em troca e a alternativa for que eu fique privado disso, mas no caso, apenas se não houvesse alternativa e houvesse alguma chance de vitória, acho que isso talvez ativaria o meu lado instintivo.
2-Essa é mais fácil, prefiro ser feliz e pobre, ser triste e rico é coisa de político em país social-democrata (lugares com maior índice de suicídio), prefiro ser pobre, mas dispor da busca pela felicidade a ser rico sendo privado disso como o déspota ou a elite orgânica de algum local (precisando me preocupar constantemente com a minha segurança, sem poder aparecer na rua pela reação das pessoas). Afinal, a serventia de ser rico, a serventia de se usar a propriedade é a busca pela felicidade, se ser rico me incapacitasse em relação a isso, significa que não importando o que eu fizesse, o dinheiro estaria sempre mal alocado para não atingir esse objetivo (estou presumindo que eu não pudesse mudar a situação para ficar feliz).