Pode doer até dps de anos fazendo. Depende de várias coisas como lubrificação, nível da tensão da mulher, desejo, tamanho do penis, posição, intensidade do sexo etc.
na minha primeira vez não doeu, nem na segunda e no resto. Mas foi pq eu me senti confortável e me senti segura, mas tenho amigas que doeram até a 3° vez, mas elas não estavam tão confortáveis. Ent talvez doa, talvez não. Sexo é pra ser prazeroso e não doloroso, vc tem que prezar pelo seu prazer tbm