Meu namorado não me conta sobre as coisas que incomodam ele

Não sei, no lugar dele eu provavelmente estaria fazendo o mesmo.

Ele é muito inseguro, e tem medo de te perder... Por isso não reclama. (Evita o conflito)

Não é obrigação contar nada.

Olha, vou te falar por experiência própria e com meu relacionamento recente também.

Eu também não contava nada das minhas coisas a minha namorada e ela da mesma forma que você tentava e fazia de tudo, mas não rolava.
A diferença entre eu e seu namorado é que além de medo, pra mim tinha relação a confiança. O fato de me abrir e mostrar as minhas fragilidades poderiam deixa-la ela menos atraída ou apaixonada por mim, e só disso vir a minha cabeça eu ficava muito neurado e preocupado.

Qual seria a solução no meu caso a médio/longo prazo, paciência e confiança. Só isso.

Porém isso não aconteceu, e esse foi um dos motivos que levou meu relacionamento ao término infelizmente. Porque apesar do orgulho, eu... Realmente a amava muito!! Ela era uma ótima garota, parceira e namorada...

Fale para ele que umas das coisas que formam o pilar para um bom relacionamento é o diálogo, e se ambos não conseguem algo tão simples o namoro de vocês estará condenado a tristeza, brigas, inseguranças, etc..

Acredito que com o passar do tempo, irá melhorar cada vez mais.
Tente deixá-lo o mais confortável possível quando isso acontecer, ele vai se sentir melhor cada vez mais e consequentemente vai começar a se abrir também.
Tudo no seu tempo.

Ele tem medo de vc não gostar dele