Como posso puxar conversa com um cara?

Eu sempre fui muito tímido! sempre foi muito difícil pra mim me expressar também! ainda não sou o dono da desenvoltura hoje, mas aqui vão algumas dicas...

Procure falar mais com todos, desde o tiozinho do caixa da padaria, a menina da loja de roupas que você passa pra olhar... procure falar aquelas bobeiras de sempre como reclamar do tempo, perguntar até que horas irão trabalhar naquele dia... besteiras assim! isso vai fazendo com que você se sinta mais confiante para falar com todos!... quando chegar a hora em que estiver perto do rapaz que te cativa! sentirá que está um pouco mais preparada! :)

Oshi.
Não é tão difícil assim.
Se vc já consegue colocar o pé na água, o resto vai entrar aos poucos.
Puxe assuntos do cotidiano. Fale coisas simples como o despreparo pras olimpíadas, se ele acha que vai ter terrorismo, pode falar de leve sobre a política atual sem entrar em detalhes, falar sobre o que tem pra hoje, se o dia tá tranquilo, já emenda se vai fazer algo que considera relevante e pergunte a ele o que ele fará, uma coisa vai puxando a outra.. pergunte a ele se ele tem interesse em planetas/estrelas aí vc diz a ele que esta semana tem como ver 5 planetas alinhados... pow. use sua imaginação... fale sobre coisas que vc gosta... aos poucos a timidez vai passando e vc vai se sentido à vontade com a pessoa.
E não tenha medo de errar, de não saber sobre tudo, etc.
Vc consegue.

Tente conhecer algum hobbie dele e pesquise sobre. Exemplo se ele gosta de um certo cantou escute as musicas e fale com ele sobre isso. Ele pode ate te convidar para escutar uma musica nova