O fato de um homem ser muito bonito significa que ele não tem dúvidas se a mulher tá a fim ou não?

Ser bonito é muito relativo, as pessoas tem gostos diferentes. Ele pode ficar na dúvida sim

Quando eu for muito bonito eu te falo.

Relativo até certo ponto. Pode ficar na dúvida ou perceber que isso como um "joguinho" de sedução. Irá observar por mais um tempo ou poderá chegar nela logo duma vez.

De fato uma pessoa muito bonita (seja homem ou mulher) irá chamar bastante atenção e até mesmo deixar alguém muito interessado a ponto de se aproximar. Mas o fato é que se você ficar fazendo esse tipo de joguinho, tentando "confundir" a cabeça dele, vem outra mulher pega primeiro e vc fica chupando dedo.

Se homem feio tem a auto estima lá em cima, imagine um Bonito. Mas no fundo, mesmo sendo bonito, pode ser inseguro

Nesse contexto eu acho que ele pode estar na dúvida ou está jogando.
Na segunda hipótese, ele só faria isso se tivesse certeza através dela do interesse nele.
Na dúvida, deixa ele ser mais direto.