Como interagir com pessoas que são tímidas pessoalmente e costumam dialogar melhor via redes sociais?

Joga isso na cara da pessoa.
Ela vai falar mais, pode ter certeza.

"Por que você fala mais no Facebook do que ao vivo? Qual seu problema?"
Sim, você vai desconcertar a pessoa, mas e daí? Vai resolver e ainda vocês terão uma intimidade maior depois disso. rs

Faça o possível para deixar ela mais à vontade com a sua presença.

Até que ela se solte, e converse como na internet.
Fazendo algumas brincadeiras com ela, pode funcionar.

Sei como é kkkk já fiz com algumas pessoas que eram tímidas. Você só tem que saber ter paciência. Vai puxando assunto. No começo eles podem acabar não puxando, ou quando você for falar algo elas simplesmente te olham dão um sorriso e nem conversa. Mas isso é normal. É algo que eles não queriam fazer mas por vergonha não sai nada. Kk entoa o negócio é só ir puxando conversa que depois de algumas semanas eles já se soltam com você.

Olha, eu era exatamente como vc descreveu. O importante é vc passar segurança pra pessoa, fazer com que ela goste de estar ao seu lado pra pessoa ir se soltando. Provavelmente vc terá que ir puxando os assuntos até que ele se solte e aí vai fluindo.

Conquistar a confiança da pessoa. A pessoa nao é calada pessoalmente pois fez um voto! Ela é complexada, tem vergonha, enfim ... conquistando a confiança da pessoa, ela pode chegar a um ponto de falar mais que você!

Tente deixar a pessoa a vontade, diga pra ele agir como se estivesse conversando virtualmente contigo, tente puxar assuntos, sorria, não tenham vergonha, deixem o clima rolar, se soltem, brinquem, se toquem, quebrem o gelo.

Marcando um lugar pra conversar, isso é, sem pressão da sua parte...