Cara, quase todas as minhas estratégias são simples, só quando é muuuuito importante que uso planos elaborados que podem levar até dois anos para chegar em um determinado objetivo.
Vou deixar duas fáceis aqui:
a) Chega do lado, seja extremamente simpático e puxe assunto de uma forma bizarra e ridícula, mas tente ser engraçado, CONSIGA ser engraçado.
Idéia é rir de si mesmo e mostrar que aquilo tudo é pra puxar papo com a pessoa, que você não tem talento para a coisa, mas se esforcou (mostra humildade). Voces já riram, tua imagem já nao passa agressividade e tu tem um montão de ganchos pra explorar a partir daí.
b) se for um ambiente mais fechado, mas precisa ter contato com alguem que nao conhece, passe perto uma vez e peça um favor, qualquer favor: "passe o talher x?", "objeto y", "isqueiro", "caneta"m qualquer coisa, mas sejha extremamente gentil e FACTÍVEL.
Passe pela pessoa uma segunda vez, sorria como se fosse casual, assim ela já puxa uma recordação sua, o sorriso sai mais fácil, você já não é um desconhecido.
Em um outro momento, cuidadosamente, meticulosamente, planeje um pequeno encontrão e dê meio de cara com a pessoa. Mas precisa parecer extremamente natural, tem que ser ninja, aí já dá a idéia de... PUTA, DE NOVO e gotcha, tu já tem uma porta de entrada para engatar uma conversa.
PS1) Nessas horas, estar bem vestido e ser minimamente bonito ajuda, cria empatia instantânea, se falar bem e se mostrar inteligente, com um bom domínio do idioma e um vocabulário vasto sem soar pedante, tu já sai de uma BOA ENTRADA para, literalmente, impressionar, afinal, você escolheu o momento, você se preparou, a pessoa foi surpreendida e sequer estava preparada para a situação. Se for esperto e tiver uma boa oratória, tu conduz a conversa pro lado que precisar.
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Tem várias outras que dá pra utilizar dependendo da situação. O que posso te dizer é: ESTUDE O COMPORTAMENTO HUMANO. Sempre existem atalhos para tu chegar onde precisa, com quem precisa.