A sua iniciativa de perguntar algo tem que ser baseada no feeling de saber qual assunto a pessoa domina. Se por exemplo você curte determinado assunto ou livro e a pessoa detesta aquilo, ela não vai evoluir na conversa nunca, concorda? Se param de evoluir o assunto contigo tem 3 hipoteses :
1) a pessoa realmente não tem mto assunto
2)ela notou que vc não tem muito assunto
3) ela tá de joguinho (nesse caso pule fora)
Quem disse que não puxamos?
Se você sente que isso acontece contigo, tá conversando com minas que 1) não estão tão a fim de você ou/e 2) realmente não sabem conversar.