Depende.. há quanto tempo estavam conversando?
Fale sobre algum fato aleatório... qualquer bobeira, pode ser até sobre uma frase que viu no facebook.
Se ele estiver gostando da conversa ele vai querer mantê-la também. Mas se ele só responder o que perguntar, desista, diga boa noite e tente puxar assunto outro dia.
Pow, sem assunto ??.. Há varias coisas que você pode conversar com ele, não precisa ficar só com papinho sério, fale coisas furadas também, hahaha... papo furado de vez em quando é legal...,, invente assunto, há tantas coisas... pegue algumas perguntas do ela ele aqui e faz para ele... vão se conversando.. não precisa também ficar conversando todo dia...dê um tempinho um ao outro.. sabe qual é o problema ??.. quando você quer falar algo com alguém e parece que essa pessoa não se interessa muito pela conversa, fica tentando desviar do assunto e tal, eu acho isso chato, apesar de também compreender a pessoa, eu tenho a capacidade de me interagir em qualquer assunto, e são raras pessoas assim !!!
Fale sobre arroz com feijão , sobre o clima,natureza rs sei lá ..assunto é o que não falta...que tal fazer perguntas para ele.Exemplo: Uma viagem do seu sonho? O que mais admira em uma pessoa? Seu maior medo ?Enfim...assunto é o que não falta @DeLua
Siga o conceito do @marcus ele citou um exemplo bem interessante .