O que fazer para ajudar algum menino a deixar de ser inseguro?

Passe segurança para ele, garota. (Com aquilo que ele se encontra inseguro)

Passo põr essa situação.

Apenas seja gente boa e demonstre sempre não ligar para as coisas que ele tem medo, falo no sentido de deixar claro que aquilo realmente não importa para vc, que não será um problema para relação

Abaixa a bermuda dele no recreio

Dando buceta na cara

Vai com calma, seja compreensiva e tenta mostrar q tá tudo bem até ele ficar a vontade.

Passar segurança. Ser sincera, demonstrar e sempre tentar dar espaço para que ele apresente a opinião dele, independente se for diferente da tua, diga que irá acolher e entender.

Mandando ele virar homem