Como ser mais desenrolado e esquecer a timidez?

Em primeiro lugar trabalhe sua auto-estima.. cuide de vc.. foque em vc.. seja a melhor versão de si mesmo e melhore aquilo que vc não gosta em si mesmo em relação a aparência...e com o tempo você vai se tornando autoconfiante.. ganhe conhecimento sobre vários assuntos.. daí quando você se interessar por uma mulher você já vai estar confiante.. com atitude e com um bom papo.. e vai saber falar de vários assuntos.. assista filmes com longas conversas entre um homem e uma mulher. . Isso pode te ajudar a saber o que falar com as mulheres.. Boa sorte :)

Nascendo de novo.

Só fala normal cara tecnicamente ela igual você tecnicamente, mas só fala com ela seja gentil e desenrola pergunta sobre algumas coisas bobas se tiver no bar exemplo fala que tipo de bebida gosta, ou se tiver no cinema fala qual filme gosta entendi qualquer ajuda me chama no privado.

Comece praticando sua oratória na rua! Exemplo:vá comprar pão e dê bom dia para a atendente, fale q está um dia bonito, pergunte se ela está bem, coisas do tipo!
Aí vc vai pegando confiança e experiência na oratória!