Depende. Mulher que faz anal sempre já deve ser mais escrachada, mas pra quem nunca fez é muito difícil, principalmente se ela também for mega apertada :(
Dicas.
1 - Ela deverá usar muito lubrificante
2 - Oriente-a pra que ela sempre se mantenha relaxada. No entanto você deverá sentir quando ela travar o esfincter e parar de empurrar.
3 - O começo da penetração você não deve fazer o vai e vem. Deve apenas empurrar o pênis quando sentir que ela relaxou e no máximo parar quando ela travar. Nunca deve puxar o pênis de volta. Assim que ela relaxar, empurre novamente, sempre devagar e com cuidado.
4 - Depois que tiver penetrado pouco mais de 1/3 do pênis já dá pra começar o vai e vem se sentir que ela está confortável pra isso.