Olha, o ideal é que seja com o cara que você goste e sinta a vontade com ele, e principalmente, que goste de você e se importe com seu bem-estar. Talvez vc tenha medo da dor, mas a dor é proveniente da tensão da primeira vez, falta de conhecimento dos limites do próprio corpo, ausência de uma boa preparação, já que as paredes vaginais de uma mulher virgem são bem sensíveis e estão muito próximas. É preciso que a mulher esteja relaxada e muito lubrificada para que elas se tornem receptivas à penetração.
Acredito que na primeira vez não devesse haver penetração. Se deveria aproveitar o momento para ele conhecer seu corpo, você conhecer o dele, você se habituar com o corpo dele, isso faria vc perder a timidez. Seria preciso que ele fosse paciente contigo e que respeitasse seu tempo.
Ele poderia fazer você experimentar o orgasmo de várias formas, criar um ambiente agradável para você, mas sem que haja penetração. Da próxima vez que vocês tentassem provavelmente você estaria bem mais receptiva, não ficaria mais com o constrangimento da primeira vez, e você talvez desejasse experimentar a penetração.
Dessa forma, mesmo que doesse creio que a dor seria menor e você ainda poderia sentir algum prazer.
Converse sobre isso com ele já que o escolheu para ser seu primeiro parceiro.