É chato começar conversa com "oi, tudo bem?"?

Pra quem recebe vários desse por dia, é chato sim. Mas se a pessoa tem interesse em você pouco importa como você começa.

Sim, por isso sempre uso uma abordagem diferente para cada pessoa.
Se a conversa começa com "Oi, tudo bem?" muito provavelmente vai seguir o mesmo rumo de sempre e poucas mensagens depois já não vai ter mais nada para conversar.

Não, mas acho que vc poderia substituir por “Bom dia/boa tarde/boa noite” ao invés de “oi” apenas, mas tudo bem começar com “oi” mas só avisando, vc por fazer oq for, se a pessoa não quer dar atenção...

Edit: vc até poderia juntar tudo tipo: “oi, bom dia/boa tarde/boa noite, tudo bem?”

Se for conversar com uma mulher, talvez seja

Sim, tente fugir do habitual.

Se vc começa assim e não diz mais nada é pq vc está sem assunto e espera que a outra pessoa alimente a conversa. Se a outra pessoa não for boa de papo essa conversa tende a "morrer" logo

Não, o chato é ficar só nisso.

Eu acho bem clichê mas muito provavelmente pq tem gajos tugas que falam isso e parece que copiaram de algum lado

Não.

Sim

"oi, vc beija meninas?" é bem melhor

Normal

Não kkkkk eu quando começo a conversar geralmente é assim, não sei como chegar de primeira com algum assunto sla.