Ele está sendo só inconveniente ou é machista?

Oi, bom dia!
Estou conhecendo uma pessoa que é legalzinha, apenas conversamos no momento.. sou cliente dele e ele começou a dar em cima. Porém, acho que ele faz umas perguntas inconvenientes e que faz parecer que tenho que cuidar tudo que falo para não ser julgada.
O primeiro exemplo: ele, às vezes, pergunta quando foi a última vez que saí com alguém e na minha resposta, ele já começa a falar que sou namoradeira e beijoqueira, sempre dando a entender que saio frequentemente com vários homens. Os comentários sempre saem no plural, sabe.
Eu saí com pouquíssimos homens na vida e tenho quase 30 anos, e mesmo assim sempre fui discreta com a minha vida e não gosto de ninguém me pré-julgando.
Segundo exemplo e que acho pior ainda: ele pergunta o que meu ex namorado podia fazer na minha casa. Se meu pai deixava dormir aqui, se meu pai deixava eu sair tarde com o ex...
Ou faz perguntas do tipo: "seu pai não se importa de você sair com vários homens?"

Eu não sou do tipo liberal, mas também não sou conservadora, só sigo minha vida normalmente. Não me sinto bem com as insinuações... mas eu penso também que pode ser que eu esteja na defensiva(?)
Basicamente as conversas que envolvem meu lado amoroso sempre tem plural, insinuações e parece que ele joga verde também.
Esses dias passei no condomínio dele para pegar um documento e subi para beber água, quando cheguei em casa: "seu pai não ficaria bravo de saber que você estava bebendo água estando só comigo?" Minha gente... affs
Eu nunca tinha ido no apartamento dele, nem nos beijamos e o homem fica fazendo isso.
Ele tem 31 e eu 26... minha gente, eu não sou santa, mas parece que ele quer que eu prove que sou para ele.. Não sei!
Estou maluca por achar tudo isso ridículo e infantil?