Você tem que levar em consideração a assistência da sua cidade, se mora em São Paulo, aqui tem as duas, mas eu acredito que a Haley Davidson possuem mais assistência técnica em nível nacional, e tem mais mercado nesse seguimento, será mais fácil para vender e fazer manutenção.
E será mais fácil você achar uma Haley Davidson 2014, acredito que a Triumph só tem a partir de 2016.
As duas são ótimas, a grande diferença é mais o estilo mesmo.
Harley é clássica no estilo americano e Triumph no estilo inglês, ambas são focadas em ter mais torque do que velocidade final, as duas não tem motos menores 800 cilindradas se não me engano.
Se você quer uma clássica de média cilindrada tem as motos da Royal Enfield, são semelhantes a triuph em estilo mas são mais baratas.