Pode doer sim, mas sabendo fazer é uma delícia. Mas as duas pessoas tem que saber fazer, quem está metendo tem que saber meter e quem está dando tem que saber dar
É só usar lubrificante a base de água, dedos e depois plugs anais antes pra acostumar, pronto eu já usei dildo porque sou afoita/prática demais kkkkkkkk
Enfim, quando der mesmo relaxa bem, tem que relaxar bem o cy e dê de ladinho porque é a melhor posição pra não doer + tu vai ter um pouco mais de controle. Tem que usar lubrificante pra deslizar bem e além da camisinha não esqueça da chuca pra não passar cheque, veja vídeos no Google de como fazer kkkkkk