Como saber se vale ou não tentar conhecer melhor a pessoa?

Ontem eu fiz uma pergunta sobre como ser menos seletivo. Eu gosto de ter aquela conexão imediata que temos com algumas pessoas, que tudo fica fácil...eu não sou bom de conversa, mas com pessoas desse tipo eu consigo conversar com a maior facilidade.

Me falaram que eu tenho que dar uma chance pra conhecer melhor as pessoas. É possível esse tipo de conexão vir mais tarde? Eu já tentei muito com as pessoas, mas nunca ocorreu. Eu sempre achei perca de tempo tentar fazer acontecer com alguém que não é fácil de conversar. Como eu sei quando a pessoa não vale a pena e quando ela vale a tentativa?