''Sou muito tímida e não sei como começar uma conversa com ninguém, isso me torna ma pessoa chata.'' - Me identifiquei. Quem quer conversar comigo que venha porque eu não vou, sou sem assunto.
Para começar, pare de se achar chata, assim já se sentirá bem, para de se achar inferior, pare de se achar incapaz. Timidez/insegurança atrapalha toda sua vida, se livre disso, você não tem só que saber que é capaz, tem que sentir.
Ser tímido passa uma impressão ruim em muitos casos sim, mas se vc se esforçar e passar a, pelo menos, ouvir o que as pessoas têm a dizer já ajuda muito. Bons ouvintes são raros.
Leia bastante para ter assuntos ou poder comentar o que as pessoas dizem.
Outra coisa, procure quebrar o gelo o quanto antes, é bem difícil começar uma conversa com alguém desconhecido, mas tente percorrer caminhos que ambos tenham maiores chance de se sentirem a vontade, como música.