Isso tem relação com cálculo integral. Em 0,99999..., o número de casas decimais é infinita, sendo essa uma representação imperfeita do número, já que não irão aparecer todas as casas decimais.
Em 0,9..., na parte em que você representou do número, falta 0,1 para 1.
Em 0,99..., falta 0,01 para 1 na parte que aparece do período.
Em 0,999..., falta 0,001.
Sabemos que 0,1>0,01>0,001>...
Quanto mais números você coloca, como o número que falta para 1 é sempre 10 vezes menor que o anterior, a distância do número representado para 1 vai ficando cada vez menor.
Quando o número de casas decimais representadas tende ao infinito, essa diferença entre a sequência 0,9, 0,99, 0,999, 0,9999, 0,99999 e o número 1 tende a zero. Como 0,9999999999... tem infinitas casas, então essa diferença como demonstrado no cálculo acaba por ser zero.
É como ocorre com a aproximação entre a circunferência e polígonos convexos regulares, a circunferência supostamente é um desses polígonos com infinitos vértices, ângulos arestas.