Se mostrar amiga em um momento ruim

Depende muito da pessoa... Mas você não deveria ajudar ele com essa intenção. Antes de mais nada, faça isso por ser seu amigo, por você se importar com ele.

sei lá

Acho manipulação vc usar o momento ruim da vida dele para se aproximar, entendo que não quer entrar na friendzone, mas se tiver que ajudar faça isso com amor sem esperar nada, não com interesse dele te retribuir querendo namorar. Esteja ao lado dele e só, se nada der certo seja apenas uma amiga de todas as horas.