O anus não é lubrificado naturalmente como a vagina para essa função, por isso é importante que se use algum lubrificante.
Nunca dei e não tenho vontade, porém as pessoas que tem esse interesse deve saber disso antes de já ir socando em alguém, ou receber de alguém, pois pode/deve causar grande incomodo e dor.
Se não contratar um profissional habilitado, vão literalmente acabar com as suas pregas. Peça sempre por profissionais certificados pelo Instituto Universal Brasileiro. Da forma correta, dentro das normas, é sucesso.
Se der com vontade, não dói. Eu relaxo o anus e faço um pouco de força pra fora (nem pouco, mesmo, é só pra soltar a musculatura) e o pau entra fácil. Eu gosto, deve ser por isso que não dói, tb.