Estranho isso, nem eu que estou fora de forma, um pouco acima do peso (barrigudo e tetudo) e tenho os genitais pequenos não fico com vergonha numa hora dessas, quanto mais alguém que esteja com a aparência melhor; ou tem algum trauma ou algum fetiche com tal hábito.
Talvez seja fetiche, ou ele tem vergonha do próprio corpo, ou talvez não seja muito afim de você e não se esforça tanto pra te dá prazer , assim faz de roupa mesmo só para satisfazer ele..
Mas porque você não conversa com ele sobre isso ?