Como conquistar um homem sendo uma mulher insegura?

Fico com um menino, mas sou muito insegura com a minha aparência, autoestima nunca tive.
Ele me enche de elogios sobre meu corpo, cabelo, até meu jeito delicado... Porém nunca namorei e não tenho prática nenhuma em lidar com relacionamentos amorosos, não cresci em um ambiente de afeto e demostração de amor, enfim, estou lidando com isso na terapia...
Queria ser menos fria e demostrar que gosto dele, mas sem parecer uma desesperada, não sei demostrar afeto, transamos e conversamos, sinto que ele quer mais proximidade, mas não consigo dar abertura.
Como demostrar sentimentos de uma forma indireta, com pequenos gestos e conquistas o coração dele?