Conheço cinco cidades lá, Montreal, Toronto, Quebec City, Ottawa e Niágara.
Niagara e Quebec são cidades pequenas e turísticas. Tem-se algo pra fazer enquanto tudo é novidade, depois cai naquele marasmo de cidadezinha. Em compensação, são ótimos lugares pra se empreender em atividades ligadas a turismo e entretenimento.
Ottawa é também pequena, mas não turística e sim sede do governo, é a capital do país (e mesmo assim é uma cidade menor).
Montreal é a minha xodó, onde passei mais tempo. É uma capital de província de médio porte, mas que forma região metropolitana, algo semelhante ao que ocorre em Campinas aqui, tornando-se grande. Tem tudo, mas que ainda mantém um Q de cidade menor no comportamento das pessoas. O problema é o frio: seis meses de inverno extremo. De novembro a fevereiro chega a -40º e você pode morrer se ficar muito tempo exposto, mesmo agasalhado, e com o dia muito curto (no auge do inverno o sol nasce perto de 8h e se põe as 16h ), o que faz muita gente quase entrar em depressão.
Toronto é a São Paulo canadense. Maior cidade do país, extremamente cosmopolita e movimentada, mas em compensação com alto custo de vida. Também faz muito frio mas não como Montreal e Quebec.
O outro lado, Vancouver, eu não conheço. Dizem q se Toronto é a SP canadense, pela agitação e ser voltada para negócios, Vancouver seria seu Rio, mais praia e natureza, com inverno bem mais ameno, além de muito próxima de Seatle, nos EUA.