Primeiro de tudo. Você sabe se ele tem atração por você também? Se tiver, já é meio caminho andado.
Se não tiver, pode dificultar as coisas, ainda mais pq tem cara que é escroto.
Mas puxe algum assunto do contexto onde vocês estão. No caso, dessa tal festa aí. Faça algum comentário e quando ele responder, vai conversando, e um assunto vai puxando o outro.
Se vocês estiverem na festa, espera ele ficar sozinho, esbarre nele, peça desculpas e comece a conversar !